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title: "드롭박스 창업자 드루 휴스턴, CEO 자리 내려놓고 AI 창업으로 간다"
published: 2026-05-26T13:18:33.000Z
canonical: https://jeff.news/article/3278
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# 드롭박스 창업자 드루 휴스턴, CEO 자리 내려놓고 AI 창업으로 간다

드롭박스 창업자 드루 휴스턴이 CEO에서 물러나고, 제품 총괄 애쉬라프 알카르미가 공동 CEO를 거쳐 단독 CEO를 맡게 된다. 드롭박스는 클라우드 스토리지 시장을 열었지만 성장 둔화와 빅테크 경쟁, AI 시대의 소프트웨어 재편 압박을 동시에 맞고 있다.

- 드롭박스 창업자 드루 휴스턴이 CEO 자리에서 내려옴
  - 24살에 드롭박스를 창업한 지 거의 20년 만의 변화임
  - 당장 완전히 떠나는 건 아니고, 처음엔 애쉬라프 알카르미와 공동 CEO를 맡다가 이후 이사회 의장으로 이동할 예정
  - 알카르미는 드롭박스 제품 총괄 출신이고, 2024년 말 비메오에서 합류했음

- 드롭박스는 실리콘밸리 성공담이긴 한데, 시장 기대치로 보면 애매한 위치에 걸쳐 있음
  - 와이콤비네이터(Y Combinator) 출신 스타트업이 상장까지 간 대표 사례였고, 클라우드 스토리지 시장도 꽤 일찍 열었음
  - 하지만 현재 시가총액은 60억 달러 조금 넘는 수준으로, 2018년 상장 첫날 고점 대비 절반 수준임
  - 2014년 비상장 투자자들이 매긴 100억 달러 가치보다도 낮아진 상태라, ‘세대를 대표하는 회사’가 됐다고 보긴 어려움

- 비교 대상으로 에어비앤비가 자꾸 소환되는 것도 이 때문임
  - 에어비앤비 역시 초기 와이콤비네이터 히트작인데, 현재 시가총액은 약 800억 달러에 가까움
  - 브라이언 체스키는 숙박 산업 자체를 뒤흔든 창업자로 평가받는 반면, 드롭박스는 여전히 ‘많이 쓰는 파일 저장소’ 이미지가 강함
  - 휴스턴은 이런 비교에 대해 “18살의 나는 지금의 나를 보고 하이파이브했을 것”이라며, 아직 지구상의 꽤 많은 사람이 드롭박스를 쓴다고 받아침

- 숫자만 보면 드롭박스가 망한 회사는 전혀 아님. 문제는 성장 속도임
  - 최근 분기 기준 유료 사용자는 1,800만 명 이상임
  - 미디어 업계, 그래픽 디자이너, 건축가처럼 큰 파일과 사진을 매일 주고받는 직군에서는 여전히 꽤 강함
  - 연 매출은 2017년에 10억 달러를 넘었고, 4년 뒤에는 20억 달러도 돌파했음
  - 다만 최근 2년간 매출이 거의 정체됐고, 2025년에는 소폭 감소함

- 드롭박스의 오래된 숙제는 차별화임
  - 경쟁자가 너무 빡셈. 애플, 구글, 아마존, 마이크로소프트가 모두 파일 저장과 동기화, 협업 기능을 끼워 팔 수 있음
  - 오래된 경쟁사 박스(Box)도 비슷한 문제를 겪고 있고, 현재 가치는 35억 달러 조금 넘는 수준임
  - 사용자 입장에서는 “굳이 드롭박스를 따로 돈 내고 써야 하나?”라는 질문이 계속 생김

- 여기에 AI가 SaaS 업계 전체를 흔들고 있음
  - 지난 3년 넘게 OpenAI, Anthropic 같은 회사의 대규모 언어 모델(LLM)이 소프트웨어 시장의 기준을 바꿔놓고 있음
  - 투자자들은 AI가 기존 구독형 소프트웨어(SaaS)를 더 단순한 도구로 대체할 수 있다고 보고 있음
  - 그래서 먼데이닷컴, 허브스팟, 아사나 같은 기업용 소프트웨어 주식은 지난 1년간 60% 넘게 빠졌음
  - 반면 드롭박스 주가는 같은 기간 5% 미만 하락에 그쳐, 상대적으로는 꽤 버틴 편임

> [!NOTE]
> 휴스턴은 이른바 ‘SaaS 종말론’에 선을 그음. “ChatGPT를 너무 많이 써서 드롭박스 구독을 끊겠다는 고객은 본 적 없다”는 식의 반응임.

- 그래도 드롭박스가 AI를 그냥 구경만 하는 건 아님
  - 회사는 AI 기반 기능인 드롭박스 대시(Dropbox Dash)를 밀고 있음
  - Dash는 여러 서드파티 앱에 흩어진 문서와 메시지를 검색하고, 텍스트뿐 아니라 영상과 오디오 콘텐츠까지 질의하고 다룰 수 있게 하는 기능임
  - 휴스턴은 AI 모델 발전 덕분에 “10년 전에 만들고 싶었던 버전”을 이제야 만들 수 있게 됐다고 말함

- 시장의 핵심 질문은 “AI가 돈을 더 쓰게 만들 건 맞는데, 그 돈을 누가 가져가느냐”임
  - 가트너 애널리스트 존 러브록은 지금 AI 시대를 초기 클라우드 컴퓨팅 시기와 비교함
  - 당시 세일즈포스 같은 클라우드 회사가 오라클, SAP 같은 레거시 벤더의 성장을 둔화시켰지만, 기존 강자들이 완전히 사라진 건 아니었음
  - AI도 마찬가지로 전체 지출은 늘릴 수 있지만, 기존 SaaS 회사가 가져갈지, 새로운 AI 네이티브 회사가 가져갈지는 아직 답이 안 나온 상태임

- 휴스턴은 이제 드롭박스가 아니라 AI 쪽에서 새로 뭔가를 만들 생각임
  - 메타 이사회 멤버이기도 한 그는 “요트 경주나 하러 가는 건 아니다”라고 말함
  - AI가 삶의 거의 모든 부분을 바꾸고 있고, 뭔가 만들기에 이보다 더 흥미로운 시기는 없다고 봄
  - 즉, 드롭박스를 창업해 클라우드 스토리지 시대를 열었던 사람이 다음 판은 AI라고 보는 셈임

- 드롭박스 내부도 제품 리더십을 새로 짜는 중임
  - 구글 크롬 제품 부사장 마이크 토레스가 7월에 드롭박스 최고제품책임자로 합류할 예정
  - 휴스턴은 알카르미 합류 이후 회사가 고객 반응에 더 민감해졌고, 더 큰 혁신 시도를 하게 됐다고 평가함
  - 정리하면, 창업자는 AI 창업 쪽으로 빠지고, 드롭박스는 AI 검색과 업무 도구 쪽으로 생존 전략을 다시 짜는 국면임

## 핵심 포인트

- 드루 휴스턴은 드롭박스 CEO에서 물러나 이사회 의장 역할로 이동
- 후임은 제품 총괄 애쉬라프 알카르미이며, 구글 크롬 제품 부사장 마이크 토레스도 제품 책임자로 합류 예정
- 드롭박스는 유료 사용자 1,800만 명 이상이지만 매출 성장은 최근 2년간 정체
- 휴스턴은 AI가 SaaS를 바로 없애진 않겠지만, 새 제품을 만들기엔 가장 흥미로운 시기라고 봄

## 인사이트

드롭박스 이야기는 ‘좋은 제품이 곧 플랫폼 지배력으로 이어지진 않는다’는 꽤 현실적인 사례다. AI가 기존 SaaS를 얼마나 빨리 흔들지는 아직 미지수지만, 창업자가 직접 다음 판으로 이동한다는 점은 상징성이 크다.
