드롭박스 창업자 드루 휴스턴, CEO 자리 내려놓고 AI 창업으로 간다

드롭박스 창업자 드루 휴스턴이 CEO 자리에서 내려옴

• 24살에 드롭박스를 창업한 지 거의 20년 만의 변화임
• 당장 완전히 떠나는 건 아니고, 처음엔 애쉬라프 알카르미와 공동 CEO를 맡다가 이후 이사회 의장으로 이동할 예정
• 알카르미는 드롭박스 제품 총괄 출신이고, 2024년 말 비메오에서 합류했음

드롭박스는 실리콘밸리 성공담이긴 한데, 시장 기대치로 보면 애매한 위치에 걸쳐 있음

• 와이콤비네이터(Y Combinator) 출신 스타트업이 상장까지 간 대표 사례였고, 클라우드 스토리지 시장도 꽤 일찍 열었음
• 하지만 현재 시가총액은 60억 달러 조금 넘는 수준으로, 2018년 상장 첫날 고점 대비 절반 수준임
• 2014년 비상장 투자자들이 매긴 100억 달러 가치보다도 낮아진 상태라, ‘세대를 대표하는 회사’가 됐다고 보긴 어려움

비교 대상으로 에어비앤비가 자꾸 소환되는 것도 이 때문임

• 에어비앤비 역시 초기 와이콤비네이터 히트작인데, 현재 시가총액은 약 800억 달러에 가까움
• 브라이언 체스키는 숙박 산업 자체를 뒤흔든 창업자로 평가받는 반면, 드롭박스는 여전히 ‘많이 쓰는 파일 저장소’ 이미지가 강함
• 휴스턴은 이런 비교에 대해 “18살의 나는 지금의 나를 보고 하이파이브했을 것”이라며, 아직 지구상의 꽤 많은 사람이 드롭박스를 쓴다고 받아침

숫자만 보면 드롭박스가 망한 회사는 전혀 아님. 문제는 성장 속도임

• 최근 분기 기준 유료 사용자는 1,800만 명 이상임
• 미디어 업계, 그래픽 디자이너, 건축가처럼 큰 파일과 사진을 매일 주고받는 직군에서는 여전히 꽤 강함
• 연 매출은 2017년에 10억 달러를 넘었고, 4년 뒤에는 20억 달러도 돌파했음
• 다만 최근 2년간 매출이 거의 정체됐고, 2025년에는 소폭 감소함

드롭박스의 오래된 숙제는 차별화임

• 경쟁자가 너무 빡셈. 애플, 구글, 아마존, 마이크로소프트가 모두 파일 저장과 동기화, 협업 기능을 끼워 팔 수 있음
• 오래된 경쟁사 박스(Box)도 비슷한 문제를 겪고 있고, 현재 가치는 35억 달러 조금 넘는 수준임
• 사용자 입장에서는 “굳이 드롭박스를 따로 돈 내고 써야 하나?”라는 질문이 계속 생김

여기에 AI가 SaaS 업계 전체를 흔들고 있음

• 지난 3년 넘게 OpenAI, Anthropic 같은 회사의 대규모 언어 모델(LLM)이 소프트웨어 시장의 기준을 바꿔놓고 있음
• 투자자들은 AI가 기존 구독형 소프트웨어(SaaS)를 더 단순한 도구로 대체할 수 있다고 보고 있음
• 그래서 먼데이닷컴, 허브스팟, 아사나 같은 기업용 소프트웨어 주식은 지난 1년간 60% 넘게 빠졌음
• 반면 드롭박스 주가는 같은 기간 5% 미만 하락에 그쳐, 상대적으로는 꽤 버틴 편임

그래도 드롭박스가 AI를 그냥 구경만 하는 건 아님

• 회사는 AI 기반 기능인 드롭박스 대시(Dropbox Dash)를 밀고 있음
• Dash는 여러 서드파티 앱에 흩어진 문서와 메시지를 검색하고, 텍스트뿐 아니라 영상과 오디오 콘텐츠까지 질의하고 다룰 수 있게 하는 기능임
• 휴스턴은 AI 모델 발전 덕분에 “10년 전에 만들고 싶었던 버전”을 이제야 만들 수 있게 됐다고 말함

시장의 핵심 질문은 “AI가 돈을 더 쓰게 만들 건 맞는데, 그 돈을 누가 가져가느냐”임

• 가트너 애널리스트 존 러브록은 지금 AI 시대를 초기 클라우드 컴퓨팅 시기와 비교함
• 당시 세일즈포스 같은 클라우드 회사가 오라클, SAP 같은 레거시 벤더의 성장을 둔화시켰지만, 기존 강자들이 완전히 사라진 건 아니었음
• AI도 마찬가지로 전체 지출은 늘릴 수 있지만, 기존 SaaS 회사가 가져갈지, 새로운 AI 네이티브 회사가 가져갈지는 아직 답이 안 나온 상태임

휴스턴은 이제 드롭박스가 아니라 AI 쪽에서 새로 뭔가를 만들 생각임

• 메타 이사회 멤버이기도 한 그는 “요트 경주나 하러 가는 건 아니다”라고 말함
• AI가 삶의 거의 모든 부분을 바꾸고 있고, 뭔가 만들기에 이보다 더 흥미로운 시기는 없다고 봄
• 즉, 드롭박스를 창업해 클라우드 스토리지 시대를 열었던 사람이 다음 판은 AI라고 보는 셈임

드롭박스 내부도 제품 리더십을 새로 짜는 중임

• 구글 크롬 제품 부사장 마이크 토레스가 7월에 드롭박스 최고제품책임자로 합류할 예정
• 휴스턴은 알카르미 합류 이후 회사가 고객 반응에 더 민감해졌고, 더 큰 혁신 시도를 하게 됐다고 평가함
• 정리하면, 창업자는 AI 창업 쪽으로 빠지고, 드롭박스는 AI 검색과 업무 도구 쪽으로 생존 전략을 다시 짜는 국면임